В нынешнем году ралли организовано в рамках проекта по восстановлению исторической автомобильной техники, в котором приняли участие дети, молодёжь и ветераны-наставники. Автомобили должны были принять участие в Параде Победы-2020и проехать по улицам Ярославля и Рыбинска под лозунгом «Машины Победы». Проект в феврале стал победителем конкурса фонда Президента РФ. Инициатива проекта принадлежит клубу классических автомобилей «Медведь», её поддержал Российский союз ветеранов.
Как отметил Андрей Лагузов, 2020-й – Год памяти и славы, объявлен таковым в честь 75-й годовщины с окончания Великой Отечественной войны. Подготовка к юбилею началась в 2019 году с воссоздания автомобилей, которые были представлены на церемонии открытия автопробега. Пандемия помешала многим участникам принять участие в ралли, но всё-таки в Ярославль приехали автолюбители из других регионов, в частности, из Санкт-Петербурга и Иваново. По словам председателя клуба «Медведь», при организации были соблюдены нормы, ограничивающие количество людей, собирающихся на массовые мероприятия. Поэтому в ралли этого года отправилось всего 30 автомобилей.
Участниками ралли стали классические автомобили выпущенные в 70-90-х годах прошлого века. Посетители Советской площади увидели в день открытия восстановленную технику, которая впервые участвовала в подобном пробеге, среди которых были поистине уникальные. Например, единственная на сегодняшний день в мире БМ-13 «Катюша», установленная на шасси International, а также БМ-13Н «Катюши» на базе отечественного ЗИС-151. Внимание многих посетителей привлекли самый массовый грузовик, выпущенный в 1958 году в Советском Союзе ГАЗ-51А с пушкой ЗИС-3, мобильная авторазливочная станция АРС-14 на базе ЗИЛ-131, полевая кухня КП-2-41, ГАЗ-63, который восстановила многодетная семья Румянцевых из Рыбинска, и другие автомобили.
Маршрут ралли провели по линии оборонительных сооружений, построенных в Ярославской области в 1941 году.